2024年东北林业大学非全日制研究生招生考试《有机化学》考试大纲

　　考试内容与范围：

　　一、有机化合物的结构和性质

　　重点：有机化合物的结构，同分异构现及IUPAC 命名法；共价键的属性及断裂；布朗斯特酸碱和路易斯酸碱，及两者的异同；有机化合物的分类。

　　二、烷烃

　　重点：构造异构、甲烷的四面体结构，乙烷的各种构象。分子间力与化合物沸点、熔点、溶解度的关系。氯代反应及自由基历程，氯代反应过程中的能量变化。

　　三、环烷烃

　　重点：命名重点螺环和桥环的命名；环的稳定性，角张力，以电子云最大重叠原理说明小环的不稳定性；脂环烃的构象，环已烷的构象、环已烷衍生物的稳定性。

　　四、对映异构

　　重点：对称性和分子手性、构型的表示法、构型的确定、D-L 标记法和R-S 标记法、对映体和非对映体、外消旋体和内消旋体、与立体化学相关的一些名词和概念。

　　五、卤代烃

　　重点：卤代烃的化学性质，制法、卤代烃在基本有机原料与有机化合物(衍生物)之间的桥梁作用，即卤代烃在有机合成中的重要作用。SN1 和SN2 两种反应历程，烷基和卤素对SN 历程的影响。介绍E1 和E2 的历程，并解释Saytzaff 规则，反应的立体化学。

　　六、烯烃

　　重点：烯烃的结构， sp2 杂化轨道，л-键的结构，顺-反异构；命名主要讨论Z-E 命名；加成反应、硼氢化反应、氧化反应，加成反应中亲电加成反应历程，产物的立体化学。解释Markovnikov 规则。

　　七、炔烃和二烯烃

　　重点：炔烃的命名，亲电加成、亲核加成、氧化反应和酸性；二烯烃的命名，Z-E 命名； 1,3-丁二烯的共轭结构和共轭效应；双烯合成，环戊二烯亚甲基上氢原子的活泼性。

　　八、芳烃

　　重点：苯的结构和芳香性、大л-键，芳环上的亲电取代反应及亲电取代反应的历程，σ-络合物及其稳定性，亲电取代反应的定位规律及其电子效应的解释。氧化反应重点讨论侧链σ-氢的氧化。多环芳烃只介绍萘的亲电取代反应及定位规律。

　　九、有机化学的波谱分析

　　重点：波谱与分子结构，波谱的表示方法，简单有机物的1H-NMR、13C-NMR 谱图和IR 谱、MS的分析技术。

　　十、醇和酚

　　重点：醇制法：烯烃水合(直接水合法和间接水合法)，卤代烃水解，醛酮酯的还原。物理性质，化学性质：醇金属的生成、卤代烃的形成(氯、溴、碘的取代条件和伯仲叔醇取代的难易，以及PCl5、PCl3、PI3、SOCl2 取代的特点)，分子内和分子间的脱水反应(反应条件、产物、消除反应历程)，氧化反应(伯、仲、叔醇的氧化的难易和产物的区别)。酚的部分以苯酚为重点。命名(芳环上取代基的优先次序)。分子内氢键和分子间氢键对物理性质的影响。化学性质：酚羟基的酸性，芳环上取代基对酚羟基酸性的影响。芳环上的亲电取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应)。